Музей расположен в здании бывшей мужской гимназии, где в 1868–1879 годах учился Антон Павлович Чехов. Именно здесь он провёл одиннадцать лет — от младших классов до выпуска, и именно эти годы стали фундаментом его наблюдательности, интереса к людям и будущей литературной манере.
После революции здание использовалось под учебные и административные нужды. В 1935 году, к 75‑летию со дня рождения писателя, здесь открыли первый литературный музей, посвящённый его жизни и творчеству. В последующие десятилетия экспозиция расширялась, пополнялась документами, фотографиями, предметами быта и материалами о семье Чеховых.
В 1980‑е годы музей стал частью Таганрогского музея‑заповедника, что позволило систематизировать коллекцию и создать полноценный литературный центр, посвящённый писателю.
Сегодня музей — это современное пространство, где история и литература соединяются в живой рассказ о детстве и юности Чехова. В залах представлены документы, редкие фотографии, школьные журналы, личные вещи семьи, материалы о первых литературных опытах писателя.
Экспозиция выстроена так, чтобы показать, как гимназические годы повлияли на мировоззрение Чехова: строгие порядки, городская среда, первые наблюдения за характерами людей. Музей активно работает с посетителями: проводит экскурсии, лекции, литературные встречи, тематические программы для школьников и туристов.
Для путешественников это обязательная точка маршрута по Чеховским местам Таганрога — музей удобно расположен рядом с Домом Чехова и другими мемориальными объектами.
